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| "Ist Chlormethan ein Dipolmolekül?" |
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"Ist Chlormethan ein Dipolmolekül?"
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Ist (Mono-)Chlormethan (CH3Cl) ist wegen des Chloratoms ein Dipolmolekül?
(Von-Müller-Gymnasium, Regensburg, 12. Klasse)
Wassermoleküle sind polar und bilden Wasserstoffbrückenbindungen aus.
Im Chlormethan übt das Chloratom zwar einen elektronenziehenden Effekt auf das Kohlenstoffatom aus und der wirkt sich auch auf die Wasserstoffatome aus. Jedoch ist dieser Effekt deutlich weniger stark, als z.B. bei einer Hydroxylgruppe, wo der Wasserstoff direkt an Sauerstoff gebunden ist. Chlormethan ist zwar ein Dipol, aber nicht in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen.
Dies sehen Sie auch an dem Siedepunkt: dieser liegt beim Chlormethan bei -24°C. Die molare Masse von Chlormethan beträgt 50,49 g/mol. Vergleichen sie dies nun mit Ethanol (molare Masse 46,07 g/mol, Siedepunkt 78°C), so erkennen sie trotz annähernd gleicher molarer Masse einen deutlichen höheren Siedepunkt beim Ethanol. Ethanol ist in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen!
Was nun die Löslichkeit von Chlormethan angeht stehen folgende Angaben in Handbook of Chemistry and Physics: Löslich in Wasser, Alkohol (in der Regel Ethylalkohol) und Essigsäure, unbegrenzt löslich in Ether, Aceton, Benzol und Chloroform. Die Löslichkeit in Wasser liegt bei ca. 5g/L, besser löslich ist es in Alkohol. Diese Daten sprechen dafür, dass es in unpolaren Lösungsmitteln besser löslich ist als in stark polaren. Somit ist es sicher auch in Benzin besser löslich als in Wasser.
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Zur Person:
Dr. Birgit Drabent studierte Chemie an der Ruhr-Universität Bochum, promovierte 1987 in Biochemie und arbeitete im Anschluss als wissenschaftliche Mitarbeiterin am Zentrum Biochemie der Universität Göttingen. 2006 absolvierte Frau Drabent ihr
2. Staatsexamen in Chemie und Physik. Zurzeit ist sie als Dozentin am XLAB tätig.
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© 2012, Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie, Göttingen |
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