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"Was versteht man unter einer elektrophilen Substitution?"
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Antwort:
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Die elektrophile Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie.
Bei einer Substitution wird ein Atom (oder eine Atomgruppe) durch ein anderes Atom (oder eine Atomgruppe) ersetzt.
Y + R – X R – Y + X
Bei der elektrophilen Substitution ist das angreifende Atom (oder die Atomgruppe) „Elektronen liebend“, d.h. es hat einen Elektronenmangel und sucht daher einen Reaktionspartner, der einen Elektronenüberschuss hat. Elektronenmangel weisen z.B. Kationen oder Halogene auf. Einen Elektronenüberschuss findet man z.B. bei ungesättigten Verbindungen und Aromaten. Die elektrophile Substitution findet fast ausschließlich an aromatischen Verbindungen statt.
Eine typische elektrophile Substitution ist die Halogenierung von Benzol mit Brom. Eisenbromid dient hierbei als Katalysator.
Da ein elektrophiler Stoff dem Reaktionspartner ein Elektron „entreißt“ kann man einen elektrophilen Angriff auch als Oxidation auffassen.
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Zur Person:
Dr. Birgit Drabent studierte Chemie an der Ruhr-Universität Bochum, promovierte 1987 in Biochemie und arbeitete im Anschluss als wissenschaftliche Mitarbeiterin am Zentrum Biochemie der Universität Göttingen. 2006 absolvierte Frau Drabent ihr
2. Staatsexamen in Chemie und Physik. Zurzeit ist sie als Dozentin am XLAB tätig.
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© 2012, Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie, Göttingen |
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